Большая Советская Энциклопедия
карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. К. и. обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы ). К. и. образуются:
При гетеролитическом разрыве связи С ≈ Х (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):
Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол даёт соль трифенилметилкатиона:
(C6H5)3C≈OH + H2SO4 Û (С6Н5)3С+ + НSО4- + H2O.
Этот К. и. устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими атомами углерода.
При действии апротонных кислот на галогенпроизводные, например:
CCl4 + AICI3 Û CCI3+ + AICl4-.
При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:
(CH3)2C=CH2 + H+ Û (CH3)3C+
и др. способами.
К. и. легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. К. и. ≈ промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю ≈ Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера ≈ Меервейна перегруппировки).
Лит.: Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., ч. 1≈2, М., 1968.
Б. Л. Дяткин.